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In vitro glucuronidation of trans-Piceid and trans-Piceatannol by human liver microsomes

Abstract

Aims : The aim of the present investigation was to establish glucuronidation of trans-resveratrol derivates in the liver. Stilbenes are naturally occurring polyphenolic compounds which have been reported to have potential preventive activities in human diseases. Trans-stilbenes, mainly found in grapes and red wine, are important in terms of biological activities. However, little is known about the metabolism of these compounds in human.

Methods and results : The glucuronoconjugation of stilbenes was investigated using human liver microsomes and the structure of new metabolites was characterized by LC-MS and proton NMR. For the first time, the structure of the metabolites of trans-piceid and trans-piceatannol was established. The reaction led to the formation of two glucuronides for trans-piceid and three for trans-piceatannol.

Significance and impact of study: This study is of particular relevance since the phenolic substances of red wine (especially stilbenes) might be responsible for the potential beneficial effects of moderate and regular wine consumption.

Authors


Caroline Henry-Vitrac

Affiliation : Groupe d'étude des substances végétales à activités biologiques, EA 3675, Institut des Sciences de la Vigne et du Vin de Bordeaux UFR Sciences Pharmaceutiques, Université de Bordeaux II, 210 chemin de Leysotte, CS 50008, 33882 Villenave d’Ornon cedex, France


Thomas Richard

Affiliation : Groupe d'étude des substances végétales à activités biologiques, EA 3675, Institut des Sciences de la Vigne et du Vin de Bordeaux UFR Sciences Pharmaceutiques, Université de Bordeaux II, 210 chemin de Leysotte, CS 50008, 33882 Villenave d’Ornon cedex, France


Alexis Desmoulière

Affiliation : Département de Physiologie, EA 3842, IFR 145, Faculté de Pharmacie, Université de Limoges, 2 rue du Docteur Marcland, 87025 Limoges cedex, France


Jean-Pierre Monti

Affiliation : Groupe d'étude des substances végétales à activités biologiques, EA 3675, Institut des Sciences de la Vigne et du Vin de Bordeaux UFR Sciences Pharmaceutiques, Université de Bordeaux II, 210 chemin de Leysotte, CS 50008, 33882 Villenave d’Ornon cedex, France


Jean-Michel Mérillon

Affiliation : Université de Bordeaux, Unité de Recherche Œnologie EA 4577, USC 1366 INRA, INP Equipe Molécules d’Intérêt Biologique (Gesvab) - Institut des Sciences de la Vigne et du Vin - CS 50008 - 210, chemin de Leysotte 33882 Villenave d'Ornon Cedex, France; Polyphénols Biotech, Institut des Sciences de la Vigne et du Vin - CS 50008 - 210, chemin de Leysotte 33882 Villenave d'Ornon Cedex, France


Stéphanie Krisa

Affiliation : Groupe d'étude des substances végétales à activités biologiques, EA 3675, Institut des Sciences de la Vigne et du Vin de Bordeaux UFR Sciences Pharmaceutiques, Université de Bordeaux II, 210 chemin de Leysotte, CS 50008, 33882 Villenave d’Ornon cedex, France

stephanie.krisa@u-bordeaux2.fr

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